Что должен уметь скрипт: на вебстранице выбирать страну, выбирать в ней город. Далее происходит редирект на страницу города, вывод капчи, ее нужно обойти, далее скрипт должен найти свободную запись в календаре. Сигнализировать мне об это каким то способом. Например выводить инфу при запуске или при кроне присылать на почту. На чем будет все это написано никакого значения не имеет. Но предполагаю что это будет Pyton.